Riechstofflexikon

a-Asaron

3D-Formel von trans-Isoasaron

Andere Namen: trans-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzol, 1,2,4-Trimethoxy-5-(E)-1-propenylbenzol, Asarin, "Asarumkampfer", trans-Isoasaron; engl.: asarone
CAS1-No.: [2883-98-9]
EG-/EINECS-Nr.: 220-743-6
BRN2 1910606
RID/ADR: 6.1/25c

1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Beilstein Registry Number

Vorkommen:

Der Phenylpropan-Abkömmling a-Asaron kommt in der Natur vor, so z.B. im ätherischen Öl der Europäischen Haselwurz (auch Brechwurz genannt, bot. Asarum europaeum L.). Die Konzentration ist in diesem Öl recht hoch, sie beträgt zwischen 30 und 50%.

a-Asaron ist (zusammen mit dem stereoisomeren b-Asaron) auch einer der  Hauptinhaltsstoffe des indischen und russischen Kalmusöls von Acorus calamus L. var. spurius (SCHOTT) ENGL. Nordamerikanische und europäische Kalmusöle der Varietäten americanus und calamus weisen dagegen einen weit geringeren Anteil an Asaronen auf. Die Asarone sind in den ätherischen Ölen oft vergesellschaftet mit Elemicin bzw. Isoelemicin.

Beschreibung:

Die Substanz kristallisiert in farblosen, lichtempfindlichen Nadeln, welche in hochprozentigem Ethanol und in organischen Lösungsmitteln (wie z.B. Diethylether, Chloroform, Eisessig und Petroleumbenzin) löslich sind. In Wasser ist a-Asaron praktisch unlöslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 62 bis 63 °C.

Sensorische Eigenschaften:

Der Geschmack soll pfefferartig sein [5]. Es handelt sich bei Asaron - wie bei den verwandten Stoffen Myristicin, Elemicin und Safrol - um einen Scharfstoff des o-Methoxy(Methyl)-phenol-Typs (Einordnung nach H. WAGNER).

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 208,26  g/mol

Summenformel: C12H16O3

Strukturformel:

Strukturformel von alpha-Asaron

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp)
Schmelzpunkt m.p. 62 °C (R); 62-63 °C (H, RK)
Siedepunkt b.p. Kp16 hPa 167-168 °C (H); Kp1.013 hPa 296 °C (H, R, RK)
Destillationsbereich dist. range N.A.
Brechungsindex 20 °C refr. index 1,5683 (Hunnius)
Dichte spec. gravity 1,165 (Hunnius)
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) löslich (R)
Löslichkeit in Wasser solubility (water) praktisch unlöslich (Hunnius, H, R)

Kennzeichnung nach EG-Richtlinien/GefStoffV:

Gefahrenzeichen: Xn Gesundheitsschädlich / HARMFUL
R-Sätze R 20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R 40 Irreversibler Schaden möglich
S-Sätze S 1/2 Unter Verschluß und für Kinder unzugänglich aufbewahren
S 22 Staub nicht einatmen
S36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen
Gefährlichkeitsmerkmale: 8 gesundheitsschädlich

Der Stoff hat haut- und schleimhautreizende Eigenschaften und darf daher nur mit Schutzhandschuhen gehandhabt werden. Er führt bei Aufnahme in den menschlichen Körper zu Vergiftungserscheinungen, je nach Menge zu Brechreiz und Durchfällen, narkotischen Zuständen, Halluzinationen bis hin zu Nierenschädigung, schwerem Koma und zentraler Atemlähmung. Eine krebserregende Wirkung wird diskutiert. Für cis-Isoasaron (b-Asaron) ist die kanzerogene Eigenschaft im Tierversuch (bei Ratten) nachgewiesen worden.

LD50 (Maus, p.o.): 417,6 mg/kg

Hinweise zur Handhabung
Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

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Erstellt am 06.02.2000 * Letzte Änderung am 26.02.2000

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