Chemikalien-Lexikon

Chloraceton

Andere Namen: Chlor-2-propanon, 1-Chlor-2-propanon; engl.: chloroacetone; frz. chloracétone; ital.: cloroacetone
CAS1-No.: [78-95-5]
EG-/EINECS-Nr.: 201-161-1
BRN2: 605369 - Beil. 1, IV, 3215
RID/ADR: 6.1/10a - UN-Nr.: 1695

1 = Chemical Abstracts Service registry number
2 = Beilstein Registry Number

Molekülmasse/F.W.: 92,52  g/mol

Summenformel / Linienformel: C3H5ClO  /   Cl-CH2-CO-CH3

Strukturformel:

Strukturformel

Beschreibung:

Chloraceton ist eine klare, farblose Flüssigkeit von stechendem Geruch. Sie ist ein starker Tränenreizstoff, d.h. bei Kontakt mit der Substanz und ihren Dämpfen treten ausgeprägte Reizerscheinungen (bis hin zu schweren Verätzungen!) der Augen auf. Auch Haut und Atemwege werden angegriffen. In Wasser, Ethanol und Diethylether ist Chloraceton löslich. Die Substanz wird oft stabilisiert mit Calciumcarbonat in den Handel gebracht.

Darstellung:

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton. Die Wasserstoffatome an zur Carbonylgruppe a-ständigen C-Atomen lassen sich ja leicht durch Halogenatome ersetzen.

Verwendung:

Die Substanz wird vor allem in der präparativen und technischen organischen Chemie verwendet, und zwar als Ausgangsmaterial bzw. Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden, Gerbstoffen, Emulgatoren, Riechstoffen, Pharmazeutika (z.B. Sulfonamide) und Enzymdesaktivatoren. Die giftige Flüssigkeit wurde früher militärisch als Kampfstoff (1. Weltkrieg) und Tränenreizstoff eingesetzt. Auch Bromaceton ist ein solches Reizmittel.

Mit Thioharnstoff bildet sich 2-Amino-4-methylthiazol:

Bildung von Thiazolen

Präparativ kann man auch Thiazoline, Cumarone und Acetale unter Verwendung von Chloraceton erhalten. Man macht sich bei den Synthesen mit Chloraceton (vor allem der heterocyclischen Verbindungen) die Beweglichkeit des a-ständigen Chloratoms zunutze.

Mit Kaliumformiat bildet sich Acetol-ameisensäureester, welcher mit methanolischer Kalilauge zu Acetol (= Hydroxyaceton, ein Ketonalkohol!) alkoholysiert werden kann nach:

Bildung von Acetol

Charakterisierung:

Die Identifizierung kann als 2,4-Dinitrophenylhydrazon (Smp. 125 °C) oder als Semicarbazon (Smp. 147 °C) erfolgen (Angaben nach Organikum).

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. R=Römpp, M=Merck)
Schmelzpunkt m.p. -44,5 °C (Fieser, R); -44 °C (M)
Siedepunkt b.p. 119 °C (Fieser, M, R)
Relative Dichte 20° s.g. 1,123 (R); 1,162 (Fieser)
Brechungsindex 20° refr. index 1,432 (Fluka); 1,4350 (M)
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) soluble
Löslichkeit in Wasser solubility (water) 100 g/L
Dampfdruck 20 °C vapor pressure 27 hPa (M)

Gefahren:

Die bereits genannte starke Reizwirkung auf Augen, Haut und Atemwege macht besondere Sicherheitsvorkehrungen beim Umgang mit der Substanz notwendig. Die Handhabung darf nur mit einer geeigneten persönlichen Schutzausrüstung in einem gut ziehenden Abzug erfolgen. Die Einwirkung der Dämpfe auf Augen und Atemwege ist unbedingt zu vermeiden. Längeres Einatmen kann zu Lungenödem führen. Chloraceton ist umweltgefährlich.

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 3  (stark wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A II
Flammpunkt: 35 °C / Zündtemperatur: 610 °C
MAK-Wert: k.A.

Literaturverzeichnis

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Erstellt am 12.05.2000 * Letzte Änderung am 16.05.2000

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