Chemikalien-Lexikon S

Safranin O wasserlöslich

Summenformel: C₂₀H₁₉ClN₄ *  M_r / F.W. 350,85 g/mol

Dunkel rotbraunes bis fast schwarzes Pulver, das in Wasser mit schöner roter, in Ethanol mit gelbroter Fluoreszenz löslich ist. Safranin O ist ein Vertreter aus der Reihe der Safranine, das sind sog. Azinfarbstoffe (methylierte 5-Aryl-diaminophenazine) mit Färbungen zwischen rot und violett. Mit dem Safranfarbstoff Crocin haben die Safranine nichts zu tun; Crocin ist mit dem Naturfarbstoff Carotin verwandt. Safranin O wurde 1859 von Greville WILLIAMS entdeckt.

Safranin O wird zu Färbezwecken in der Mikroskopie (Arbeitsgebiete: Bakteriologie, Botanik, Histologie) sowie in der Leder- und Papierverarbeitung verwendet. In der chemischen Analytik auch als pH- und Redoxindikator gebraucht. Der Umschlagsbereich liegt im stark Sauren zwischen pH 0.3 und 1.0. Zum Nachweis von Nitrit nach AUTERHOFF und WIEMANN: Die ursprünglich rote Farbe von Safranin in Sazsäure schlägt aufgrund der Bildung eines Diazoniumsalzes in Blau um, wenn Nitrit zugefügt wird. Das Diazoniumsalz liefert beim Verkochen eine violette, chinoide Verbindung:

Darstellung

Der Farbstoff kann synthetisch aus einer Mischung von o-Toluidin und Anilin (3 Mol) mit Salzsäure (2 Mol) und Natriumnitrit (1 Mol) gewonnen werden. Auch die Oxidation eines Gemisches von 2,5-Diamino-Toluol, o-Toluidin und Anilin führt zum Safranin T.

Kenndaten:

l_max 530 nm

Wassergefährdungsklasse (D): 3 stark wassergefährdend

Hinweise zur Entsorgung

Literaturhinweise Safranin O

[1] AUTERHOFF/KNABE, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie 11. Aufl., S. 63 (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1983) - Nitritnachweis mit Safranin

[2] BEILSTEIN E III/IV 25, 3050; IV 25, 3056

[3] Colour Index Vol. 4 (3. Aufl. 1971)

[4] FIESER M./FIESER L., Organische Chemie 2. Aufl., S. 1768 (Verlag Chemie, Weinheim 1979) - ISBN 3-527-25075-1

[5] HAGER 6b, 217

[6] HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl. 1993, S. 1236 (Walter de Gruyter, Berlin und New York)

[7] RÖMPP Chemielexikon Hrsg. Falbe/Regitz 9. Aufl. 1995 Band 5 Pl-S, S. 3965 (G. Thieme Verlag,Stuttgart) - Eintrag Safranine

[8] Roth/Kormann/Schweppe, Färbepflanzen - Pflanzenfarben, S. 53 (ecomed, Landsberg/Lech 1992)

[9] ULLMANN (5. Aufl.) A3, 215-220 (Verlag Chemie, Weinheim seit 1985)

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Erstellt am 09.07.1999 * Letzte Änderung am 20.07.1999