Andere Namen: 1,10-Phenanthrolin-hydrochlorid Monohydrat; 1-10-phenanthroline (engl.)

Molmasse: 234,69 g/mol CAS-Nr.: [3829-86-5] EG-Nr.: 223-325-1

Die Substanz wird als Reagenz zur Herstellung der Ferroin-Lösung (= rot gefärbter Fe^II-Komplex des Phenanthrolins, ein Redoxindikator für die Oxidimetrie) z.B. in der Cerimetrie oder Manganometrie eingesetzt. In der Analytik zur Identifizierung und zur kolorimetrischen Bestimmung von zweiwertigem Eisen. Ferner basiert eine Identitätsreaktion für Vitamin E-acetat (a-Tocopherol-acetat) auf der Verwendung von o-Phenanthrolin als Redoxindikator:

Nachweisreaktion für Vitamin-E-acetat nach DAB 7

0,10 ml Vitamin-E-acetat werden in 2,0 ml Ethanol 96%ig gelöst und vorsichtig 0,10 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzugefügt. Das Gemisch wird 5 min lang im Wasserbad erhitzt. Man läßt abkühlen und setzt 3,0 ml Ethanol 96%ig zu. Danach werden 0,20 ml einer o-Phenanthrolinhydrochlorid-Lösung (Konzentration: 10 g/L in Ethanol 96%ig, entsprechend R 372 DAB 7) und nach dem Durchschütteln 0,30 ml Eisen(III)-chlorid-Lösung (2,50 g/L in Ethanol 90%ig) zugegeben. Es entsteht eine orangerote Färbung, die sich allmählich vertieft.

Bei dieser Reaktion wird das gebildete freie a-Tocopherol zum p-Tocopherylchinon oxidiert. Dreiwertiges Eisen (Fe³⁺) wird dabei zu zweiwertigem (Fe²⁺) reduziert. Das zweiwertige Eisen wird durch Bildung des hellrot gefärbten Tri-1,10-Phenanthrolin- eisen(II)-komplexes (Ferroin) nachgewiesen. Über die Struktur dieses Komplexes siehe bei Ferroin.

1,10-Phenanthrolin bildet auch mit manchen Schwermetall-Ionen Komplexe, welche jedoch unlöslich sind. Diese Reaktion läßt sich zu deren quantitativer Bestimmung benutzen.

Ein interessantes Demonstrationsexperiment ist die oszillierende chemische Reaktion nach BELOUSOV und ZABOTINSKY, welche sich den Farbwechsel der Phenanthrolin-Eisen-Komplexe (Ferroin hellrot - reduzierte Form/Ferriin hellblau - oxidierte Form) zunutze macht. Die genaue Versuchsbeschreibung findet man im Netz unter Experiment des Monats Mai 1998 und in Lit.[Field, Kreißl, Wagner].

Sicherheitsratschläge: Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. Staub nicht einatmen. Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Lagerungshinweise: Lichtempfindlich. Gut verschlossen, kühl und vor Licht geschützt aufzubewahren.

H. Auterhoff und J. Knabe, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie 11. Aufl., S. 115 (Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1983): Ferroin als Eisen(II)-salzkomplex mit Phenanthrolin

Beil. 23, V, 419

Deutsches Arzneibuch 7. Ausg. 1968, Kommentar von Böhme/Hartke, S. 281f, 365 (WVG, GOVI Verlag): R 371 Phenanthrolinhydrochlorid; R 372 Phenanthrolinhydrochlorid-Lösung; J 9 Ferroin-Lösung

Europäisches Arzneibuch (Ph.Eur.1997), 2. Nachtrag 1999, S. 240 (DAV, Stuttgart; Govi-Verlag, Eschborn): Reagens R Ph.Eur.

FIELD R.J., "Eine oszillierende Reaktion", in: Chemie in unserer Zeit 7, 171-176 (1973)

HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl., S. 1078 (Walter de Gruyter, Berlin und New York)

Jander/Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie 13. Aufl., S. 425, 443 (S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1989): Fe(II)-Trisligandkomplexe und Nachweis von Fe(II) mit o-Phenanthrolin

Kreißl/Krätz, Feuer und Flamme - Schall und Rauch, S. 186, 189, 190, 193 (Wiley-VCH, Weinheim 1999) - Belousov-Zabotinsky-Reaktionen und Farbwellen

RÖMPP Chemielexikon Hrsg. Falbe/Regitz 9. Aufl. 1995 Band 4 M-Pk, S. 3346 (Thieme Verlag, Stuttgart)

WAGNER Georg, Chemie in faszinierenden Experimenten 9. Aufl., S. 94 (Aulis Verlag Deubner & Co. KG, Köln 1997): Versuch Rot-Blau-Oszillation

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