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Strukturformel (erstellt mit ChemWeb) |
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| Andere Namen: | 1,2,5,8-Tetrahydroxy-9,10-anthrachinon, Alizarinbordeaux; engl.: quinalizarine; ital. chinalizarina; span, quinalizarina |
| BRN1: | k.A. |
| CAS2-No.: | [81-61-8] |
1 = Beilstein Registry
Number
2 = Chemical Abstracts Service
registry number
3 = European INventory of Existing
Chemical Substances number
Beschreibung:
Dunkelrote Kristallnadeln mit grünem Metallglanz oder rotbraunes, mikrokristallines Pulver, das in Wasser unlöslich ist. Der Stoff ist wenig löslich in Ethanol, dagegen löslich in Aceton, Schwefelsäure (in H2SO4 mit blauvioletter Farbe), Eisessig (gelb) und in wässrigen Alkalilösungen (rotviolett).
Darstellung:
Chinalizarin bildet sich beim Erhitzen von Alizarin mit rauchender Schwefelsäure in Anwesenheit von Borsäure. Der BASF-Chemiker René Bohn entdeckte 1888, daß man mit Hilfe von Oleum Hydroxylgruppen in Anthrachinone einführen kann (nukleophile Substitution). Der Ratschlag, etwas Borsäure zuzusetzen, stammt von R.E. Schmidt (Friedrich Bayer & Co.). Spuren von Quecksilber oder Selen katalysieren die Reaktion.
Verwendung:
Als Hydroxyanthrachinonverbindung bildet Chinalizarin mit vielen Metallionen gefärbte Lackverbindungen (wie mit Mg2+, blauer Niederschlag in alkalischer Lösung) oder echte innere Komplexsalze (Chelatkomplexe, z.B. mit Be2+). Der Farbstoff kann daher zum Nachweis und zur colorimetrischen Bestimmung von Aluminium, Beryllium, Bor, Gallium, Indium und Magnesium sowie von Fluoriden verwendet werden.
Als Baumwollfarbstoff früher verwendet, heute jedoch kaum mehr gebräuchlich. Die Substanz färbt auf Tonerdebeize bordeauxfarben (daher der Beiname Alizarinbordeaux), als Chrombeizenfarbstoff violettblau.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz/Spezifikationen:
Molekülmasse: 272,20 g/mol
Summenformel: C14H8O6
| Parameter | engl. | Wert (z.B. R=Römpp, A=Aldrich) |
| Schmelzpunkt | m.p. | > 275 °C (R) |
| Siedepunkt | b.p. | k.A. |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | wenig löslich (R) |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) | praktisch unlöslich (R) |
| lmax | 255 nm (A) |
| Gefahrenzeichen: | Xi |  |
| R-Sätze | R 36/37/38 | Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut |
| S-Sätze | S 2 | Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen |
| S 26 | Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren | |
| S 36 | Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen | |
| Lagerkategorie: | 13 | lagern ohne Einschränkung |
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Literaturhinweise/Quellenangaben:
Aldrich Chemikalienkatalog #13,677-8
Auterhoff, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie 11. Aufl., S. 36 (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1983)
Beilstein 8, 549; E IV 8, 3683
Fieser/Fieser, Organische Chemie 2. Aufl., S. 1778 (Verlag Chemie 1979)
Hunnius, Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl., S. 314 (Walter de Gruyter 1993)
Jander/Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie 13. Aufl., S. 284 430 (S. Hirzel, Stuttgart)
Merck Index 10, 7952; 13, 8138
Römpp, Chemielexikon 9. Aufl. (Hrsg. Falbe/Regitz), S. 682 (G. Thieme 1995)
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Erstellt am 07.01.2003 * Letzte Änderung am 12.01.2004 Chemikalienlexikon © OMIKRON GmbH 1997-2004
