Riechstofflexikon

p-Menthan

Vorkommen:

Menthan, genauer gesagt trans-p-Menthan, ist die Stammstruktur einer wichtigen monocyclischen Terpenreihe, deren bedeutendster Vertreter Menthol (Menthan-3-ol) ist. Im Gegensatz zu Menthol kommt Menthan in der Natur aber so wenig verbreitet vor, daß man es lange Zeit nicht als Komponente ätherischer Öle wahrnahm. Erst durch neuere Arbeiten entdeckte man sein Vorhandensein im etherischen Fruchtöl der Art Eucalyptus globulus.

Beschreibung:

Die Substanz ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Obwohl kein asymmetrisches C-Atom vorhanden ist, tritt p-Menthan in zwei Stereoisomeren auf, und zwar handelt es sich um eine cis/trans-Isomerie. Dabei stehen bei der cis-Ausführung beide Substituenden (Methyl- bzw. Isopropylgruppe) auf derselben Seite, im Falle der trans-Form befinden sie sich auf verschiedenen Seiten der Ringebene des Cyclohexanrings. Die Verhältnisse verdeutlicht untenstehende Abbildung.

Duftcharakteristik / odor profile:

Der Geruch von Menthan erinnert an Minze und Fenchel.

engl.: minty, fennel-like

Verwendung:

Menthan hat in der praktischen Parfümerie keine Bedeutung.

Der cyclische Kohlenwasserstoff tritt als Zwischenstufe bei der Produktion von p-Menthanhydroperoxid (C₁₀H₂₀O₂), einem Katalysator für die radikalische Polymerisation, auf. Das Hydroperoxid ist eine farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit mit starker Reizwirkung.

Darstellung:

Durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol (p-Isopropyl-toluol) bzw. der ungesättigten Terpenkohlenwasserstoffe Limonen, Terpinen etc.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 140,27  g/mol

Summenformel: C₁₀H₂₀

Strukturformel: siehe Abbildung oben

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

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Erstellt am 20.05.1999 * Letzte Änderung am 22.05.1999