| Andere Namen: | Methylchavicol, Chavicol-methylether, 1-Allyl-4-methoxybenzol, 1-Methoxy-4-allylbenzol, 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol, 4-Allyl-anisol; engl.: 4-allylanisole, p-allylanisole, estragole, methyl chavicol, p-methoxyallylbenzene, iso-anethole, esdragol |
| BRN: | 1099454 |
| CAS1-No.: | [140-67-0] |
| EG-/EINECS-Nr.: | 205-427-8 |
| Arctander: | 1131 |
| Fenaroli: | 156 |
| FEMA2-No.: | 2411 |
1 = Chemical Abstracts
Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´
Association of the United States
Vorkommen:
Der Duftstoff bildet die Hauptkomponente des ätherischen Estragon- (kann hier über 60% ausmachen!) und Basilikumöls, weiterhin ist er in Fenchelölen, Bayöl und den destillierten Ölen aus Früchten und Rinde von Pimpinella anisum (Anis) enthalten.
Beschreibung:
Estragol ist eine klare, farblose bis blaßgelbe, ölige Flüssigkeit. Mischbar mit Ethanol und Chloroform.
Duftcharakteristik / odor profile:
Anis-, basilikum- und fenchelartig, aromatisch, phenolisch, süßlich-kräuterhaft, würzig, mit "grüner" und minziger Note.
engl.: anise-fennel like, aromatic, phenolic, sweet-herbaceous, spicy, green, minty, harsh
Verwendung:
Der Einsatz in der Parfümerie erstreckt sich auf Kompositionen der Typen Fougère, Lavender, Chypre, insbesondere im Bereich der Herren- und Seifenparfümerie.
Zur Gewinnung von Anethol: Eine aus amerikanischem Terpentinöl (sog. Sulfate turpentine oil, ein Abfallprodukt der Cellulose-Produktion nach dem Sulfat-Verfahren) gewonnene Fraktion enthält Estragol zusammen mit a-Terpineol. Behandelt man dieses Gemisch mit Kaliumhydroxid, so entstehen Anethol-Isomere, die durch fraktionierte Destillation isoliert werden können. Auch Estragol selbst ist mit dieser Methode gewinnbar.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 148,21 g/mol
Summenformel: C10H12O
Strukturformel:
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
| Parameter | Wert (z.B. H=Hager, P=Poucher, R=Römpp, RK=Roth/Kormann, M=Merck) | Bereich (FCC 3rd ed.) | |
| Schmelzpunkt | m.p. | N.A. | --- |
| Siedepunkt | b.p. | 215-216 °C (Aldr.); Kp764 216 °C (P, R, RK); bp101,3 kPa 216 °C (Bauer/G) | --- |
| Relative Dichte 20° | s.g. | 0,96 (R); 0,964 (Aldr., RK); 0,97 (P) | 0,957 - 0,965 (25 °C) |
| Brechungsindex 20° | refr. index | 1,5230 (17,5 °C, RK) | 1,517 - 1,522 |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | löslich (RK) | 1 ml in 6 ml alc 80% gives clear solution |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (water) | bildet azeotrope Mischungen (RK) | ins |
Kennzeichnung nach den EG-Richtlinien/GefStoffV:
| Gefahrenzeichen: | Xn |  Gesundheitsschädlich /
HARMFUL |
| R-Sätze: | R 22 | Gesundheitsschädlich beim Verschlucken |
| R 36/37/38 | Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut | |
| S-Sätze: | S 2 | Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen |
| S 26 | Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren | |
| S 36 | Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen |
Toxikologische Daten: LD50 (Ratte, oral): 1820 mg/kg; (Maus, oral): 1250 mg/kg
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A II
Flammpunkt: 81 °C
MAK-Wert: k.A.
Literaturverzeichnis:
ARCTANDER Steffen, Perfume and Flavor Chemicals, No. 1131 (Aroma Chemicals)
BAUER K./GARBE D./SURBURG H., Common Fragrance and Flavor Materials 2nd ed., p. 98, 138, 177, 179 (VCH Verlagsgesellschft mbH, Weinheim 1990) - ISBN 3-527-27961-X Germany - 0-89573-919-4 United States
BEILSTEIN E IV 6, 3817
FOOD CHEMICALS CODEX Third edition, Fourth Printing, June 1989, p. 372 (National Academy Press)
---
HAGERs Handbuch der Pharmazeutischen Praxis 5. Aufl. (Springer Verlag, Berlin)
H&R Lexikon Duftbausteine - Die natürlichen und synthetischen Komponenten für die Kreation von Parfüms (Verlagsgesellschaft R. Glöss & Co., Hamburg 1985, ISBN 3-87261-051-1)
HUNNIUS Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl. 1993 (de Gruyter, Berlin und New York)
x JANISTYN H., Taschenbuch der modernen Parfümerie und Kosmetik, 4. Aufl. (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1974)
x J. Agric. Food Chem. 28, 772-773 (1978)
Mann H./Winter F., Die moderne Parfumerie 4. Aufl. (Verlag von Julius Springer, Wien 1932)
x MERCK Index 12, 3748
NOWAK G.A., Die kosmetischen Präparate, 3. Auflage 1984 - Band 2, Die kosmetischen Präparate - Rezeptur, Rohstoffe, wissenschaftliche Grundlagen (Verlag für chem. Industrie H. Ziolkowsky KG, Augsburg)
x NOWAK G.A., Die kosmetischen Präparate, 4. Auflage 1990 - Band 1, Die Parfümerie - Grundlagen der Kompositionstechnik, S. 8, 68 (Verlag für chem. Industrie H. Ziolkowsky KG, Augsburg)
OHLOFF G., Riechstoffe und Geruchssinn (Springer-Verlag, Berlin Heidelberg New York)
POUCHER´s Perfumes, Cosmetics and Soaps Volume 1: The Raw Materials of Perfumery Ninth Edition 1991 (Chapman & Hall, London and New York)
x RÖMPP Chemielexikon 9. Aufl., Bd. 2 Cm-G, S.1239 (Hrsg. Falbe/Regitz, Georg Thieme Stuttgart 1995) - Eintrag Estragol
ROTH/KORMANN, Duftpflanzen - Pflanzendüfte (ecomed Verlagsges., Landsberg)
x Synthesis 1983, 701
ULLMANNS Encyklopädie der technischen Chemie, 3. und 4. Aufl., 1963/1981
WINTER Fred, Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik, 3. Aufl.1942 (Springer-Verlag, Wien)
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Erstellt am 17.02.2000 * Letzte Änderung am 17.02.2000