Riechstofflexikon

Acetyleugenol

3D-Struktur von Aceteugenol       Strukturformel: Acetyleugenol
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Strukturformel (erstellt mit ChemWeb)

Andere Namen: Eugenyl-acetat, "Eugenolacetat", 4-Allyl-2-methoxy-phenylacetat; engl. eugenyl acetate, eugenol acetate, aceteugenol, acetyl eugenol, allyl-2-methoxyphenyl acetate, 2-methoxy-4,2-propen-yl phenyl acetate, 4-allyl-2-methoxyphenyl acetate
CAS1-No.: [93-28-7]
EG-/EINECS-Nr.: 202-235-6
FEMA2-No.: 2469

1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States

Beschreibung:

Weißer, kristalliner Feststoff oder feste Masse, die sich beim Erwärmen zu einer blaßgelben Flüssigkeit schmelzen läßt. Entsteht durch Acetylierung von Eugenol (4-Allyl-2-methoxyphenol) mit Acetanhydrid. Löslich in Ether und Ethanol. Der Duftstoff kommt im ätherischen Nelkenöl vor, zusammen mit Eugenol. STAHL und SCHILD sowie RÖMPP beziffern den Gehalt im destillierten Nelkenknospenöl auf 10 bis 15% [Lit. 5,7].

Duftcharakteristik / odor profile:

Milder, gewürznelkenhafter, süßlich-balsamischer Duft mit leichter Würznote. Auch mit fruchtiger Nuance. In Nelkenparfümerien zur Unterstreichung des blumigen Charakters. Acetyleugenol ist für den Gewürznelkenduft sonders typisch.

engl.: mild, fresh, clovelike, floral, sweet-balsamic, slightly spicy, slightly fruity. In carnation and herbaceous perfumes. Fixer.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 206,23  g/mol

Summenformel: C12H14O3

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. B=Bauer et al., H=Hager, RK=Roth/Kormann) Bereich (FCC 3rd ed.)
Schmelzpunkt m.p. 29 °C (B, Poucher) ---
Erstarrungspunkt solidif. pt. --- NLT 25 °C
Siedepunkt b.p. bp0,4 kPa 120-121 °C (B); 282 °C (Poucher) ---
Relative Dichte 20° s.g. 1,082 (TGSC); 1,0806 (B) 1,077-1,082 (melted, supercooled)
Brechungsindex 20° refr. index 1,5205 (B); 1,52069 (TGSC) ---
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) löslich 1 ml in 5 ml Ethanol 70%
Löslichkeit in Wasser solubility (water) unlöslich insoluble

Literaturhinweise:

[1] BAUER K./GARBE D./SURBURG H., Common Fragrance and Flavor Materials 2nd ed., p. 101f (VCH Verlagsgesellschft mbH, Weinheim 1990) - ISBN 3-527-27961-X Germany * 0-89573-919-4 United States

[2] FOOD CHEMICALS CODEX Third edition, Fourth Printing, June 1989 (National Academy Press)

[3] POUCHER´s Perfumes, Cosmetics and Soaps Volume 1: The Raw Materials of Perfumery Ninth Edition 1991, p. 147 (Chapman & Hall, London and New York)

[4] RIFM Monograph (1974) FCT, 12, 877

[5] RÖMPP Chemielexikon 9. Aufl. 1995, S. 2955 (Hrsg. Falbe/Regitz, Georg Thieme Stuttgart) - Eintrag Nelkenöle

[6] ROTH/KORMANN, Duftpflanzen - Pflanzendüfte, S. 245, 337 (ecomed Verlagsges., Landsberg)

[7] STAHL Egon/SCHILD Werner, Pharmazeutische Biologie 4 * Drogenanalyse II: Inhaltsstoffe und Isolierungen 1. Aufl., S. 244f (Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1981) - A. als Inhaltsstoff von ätherischen Nelkenöl, DC-Chromatogramm

[8] TGSC Perfumery Raw Materials of Eugenyl Acetate

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Erstellt am 08.02.2000 * Letzte Änderung am 15.03.2000

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