Riechstofflexikon

Nonanal

Andere Namen: n-Nonanal, Nonylaldehyd, n-Nonaldehyd, Pelargon(yl)aldehyd, Aldehyd-C9; nonanal, n-nonyl aldehyde, pelargonic aldehyde, Aldehyde C9 (engl.)
CAS1-No.: [124-19-6 ]
EG-/EINECS-Nr.: 204-688-5
Arctander: 2343
Fenaroli: 432
FEMA2-No.: 2782

1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States

Vorkommen:

Der Duftstoff ist in der Natur in verschiedenen Citrus- (Grapefruit, Tangarine, Citrone) und Rosenölen sowie im Lemongras-, Zimt-, Ingwer- und Orrisöl zu finden.

Beschreibung:

Der aliphatische Aldehyd Nonanal ist eine farblose bis höchstens leicht gelbliche Flüssigkeit, die in Propylenglycol und den meisten fetten Ölen löslich ist. Nicht mischbar mit Wasser, nicht löslich in Glycerol. Die kühle Aufbewahrung in möglichst voll gefüllten Gefäßen wird empfohlen, da der Stoff bei Lagerung zur Oxidation bzw. Polymerisation neigt. Noch besser ist die Verwendung in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung.

Duftcharakteristik / odor profile:

prägnant, komplex, oscillierend; blumig-rosenhaft, citral-/citrusartig, Iris- und Orangenbütennote, fettig (jedoch ohne Schweißnote), wachsig

engl.: powerful, diffusive, floral-roselike, citral/citrus on dilution, orange blossom, verbena, fatty, waxy

Verwendung:

Der aldehydische Riechstoff paßt in blumige Kompositionen und Phantasiebouquets, insbesondere in solche mit Rosen-, Cassien- und Liliencharakter. Auch in Orangenblüten- und Citruspräparationen passend. Nicht so "brutal" im Geruchseindruck wie die anderen Fettaldehyde, weshalb mit Nonanal auch höhere Einsatzmengen als bei diesen Aldehyden sonst üblich versucht werden können.

Darstellung:

Man kann von Undecylensäure ausgehen, welche durch fraktionierte Destillation von Ricinusöl zugänglich ist. Undecylensäure wird über die Stufen Nonansäure Natriumsalz, Nonansäure und Nonanol zu Nonanal umgesetzt. Die Ausführung der letzten Stufe, die Oxidation des korrespondierenden Alkohols Nonanol zu Nonanal, kann mittels handelsüblicher Natriumhypochlorit-Bleichlauge erfolgen. Eine Arbeitsvorschrift findet man im Organikum 20. Aufl., S. 397f.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse/Formula weight: 142,24  g/mol

Summenformel: C9H18O; Linienformel: CH3(CH2)7CHO

Strukturformel:

Strukturformel Nonanal

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. A=Aldrich, B=Bauer/Garbe, M=Merck, P=Poucher,  RK=Roth/Kormann) Bereich (FCC 3)
Schmelzpunkt mp 6 °C (P, RK) ---
Siedepunkt bp bp101.3 kPa 190-192 °C (B, RK); 191 °C (P); bp23 mm 93 °C; bp31 hPa 93 °C (M); Kp12 79-81 °C; Kp1,7 (13) 81 °C (Organikum) ---
Relative Dichte 20° s.g. 0,8264 (B, RK); 0,825 (A); 0,824 - 0,827 (M) 0,820 - 0,830 (25°C)
Brechungsindex 20° refr. index 1,424 (M); 1,4242 (Organikum); 1,4273 (B, RK) 1,422 - 1,429
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) not available ---
Löslichkeit in Wasser solubility (water) unlöslich (20 °C, M) ---
Gehaltsforderung assay min. 98% (M) 92.0% of C9H18O

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Vorschriften:
RID/ADR: UN 3082  9/11c
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A III
Deutsche Wassergefärdungsklasse (Selbsteinstufung): WGK III (stark wassergefährdend)
Flammpunkt: 63 °C/77 °C (M)
MAK-Wert: nicht verfügbar
CH-Giftklasse: Frei

Gefahren:

Die Substanz kann starke Hautreizungen hervorrufen.

LD50 (rat, oral): > 5000 mg/kg

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Erstellt am 31.05.1999 * Letzte Änderung am 16.07.2003

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