Strukturformel:
| Andere Namen: | a-Pentylzimtaldehyd,
2-Pentyl-3-Phenyl-2-propenal, Jasminaldehyd; engl.: a-pentylcinnamaldehyde, alpha-n-amyl cinnamic aldehyde,
jasmine aldehyde, 2-Benzylidene-heptan-1-al, 2-pentyl-3-phenyl-2-propenal; frz.: a-pentylcinnamaldéhyde Anm.: "Amyl..." ist eine veraltete Bezeichnung für "Pentyl...". In der moderneren Literatur findet man den Stoff daher unter a-Pentylzimtaldehyd eingruppiert. |
| CAS-Nr.: | [122-40-7] |
| EG-/EINECS-Nr.: | 204-541-5 |
| Arctander: | 149 |
| Fenaroli: | 29 |
| FEMA-No.: | 2061 |
Beschreibung:
Der Riechstoff ist eine klare, blaßgelbe und ölige Flüssigkeit, die sich mit Ethanol und den meisten fetten Ölen mischt. Nicht mischbar ist sie mit Propylenglycol und Glycerol. Die Substanz kommt meist als Mischung von cis- und trans-Isomer in den Handel.
Duftcharakteristik / odor profile:
vollblumig-kräuterhaft, mild-"ölig" und etwas "fettig", jasminartig (besonders in Verdünnung), mit warmem Fond, indolisch-fäkalische Nuance
engl.: strong, herbaceous-floral, mild-oily and slighthly fatty, like jasmine when diluted, spicy, lily
Verwendung:
Dieser beliebte Riechstoff wird in weitem Umfang herangezogen für Blumenparfums - natürlich speziell für solche mit Jasmincharakter, aber auch Fliederkompositionen profitieren vom Einsatz des Jasminaldehyds. Das Duftbouquet von Jasmin enfleurage kann nur mit seiner Hilfe erfolgreich nachgeahmt werden. Insbesondere gebraucht zur Parfümierung im Bereich der Massenprodukte, wie z.B. Seifen, Haushaltsprodukte und Detergentien. Der langanhaltende Duft sowie die gute Stabilität gegenüber Alkalien sind bei dieser Substanz vorteilhaft, allerdings ist der ungesättigte Aldehyd empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln (auch Luftsauerstoff). Bezüglich der Einsatzmenge sollte man Vorsicht walten lassen, da der Eigengeruch des Stoffes oftmals dazu neigt, sich im Laufe einiger Tage zu verstärken (um dann in Mischungen zu sehr hervorzutreten!). Es empfiehlt sich daher, zu Beginn versuchsweise kleinere Mengen von a-Amylzimtaldehyd anzuwenden und die Kompositionen anschließend 2 bis 4 Wochen zu beobachten.
Synthese:
a-Amylzimtaldehyd läßt sich durch eine basisch katalysierte Aldol-Kondensationsreaktion von Benzaldehyd mit n-Heptanal als C-H-acide Methylenkomponente herstellen. Die Umsetzung verläuft analog der Bildung von Zimtaldehyd aus Benzaldehyd und Acetaldehyd (Arbeitsvorschrift siehe Organikum, S. 494).
Der Mechanismus kann wie folgt erklärt werden: Zunächst löst die als Katalysator eingesetzte starke Base (OH- ist geeignet, im Schema als B- bezeichnet) dem aliphatischen Aldehyd n-Heptanal ein zur Carbonylfunktion in a-Stellung befindliches Wasserstoffatom ab. Es bildet sich dabei ein durch Konjugation stabilisiertes Enolat-Anion:
Das so entstandene, nucleophile Anion ist nun in der Lage, sich an das Carbonyl-Kohlenstoffatom des Benzaldehyds unter Ausbildung eines stark basischen Alkoholat-Ions anzulagern. Dann entreißt das Alkoholat-Ion der (im ersten Reaktionsschritt gebildeten, s. Abb. oben) protonierten Base H-B oder auch dem Lösungsmittel ein Proton. Der gebildete b-Hydroxyaldehyd spaltet schließlich ein Molekül Wasser ab, was zum a,b-ungesättigten Jasminaldehyd führt:
Die beschriebene Abart einer Aldol-Kondensation nennt man auch KNOEVENAGEL-Reaktion.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 202,30 g/mol
Summenformel: C14H18O
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
| Parameter | Wert (z.B. B=Bauer/Garbe, H=Hager, P=Poucher, RK=Roth/Kormann, R=Römpp) | Bereich (FCC 3) | |
| Siedepunkt | bp | bp0,7kPa 140 °C (B); bp20 Torr174-175 °C (R); 285 °C (Poucher); 287-290 °C (Aldrich, RK) | --- |
| Relative Dichte 20° | s.g. | 0,965 (Aldrich), 0,9710 (B) | 0,963-0,968 (25°C) |
| Brechungsindex 20° | refr. index | 1,5381 (B); 1,5570 (Aldrich) | 1,554-1,559 |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (alcohol) | miscible | 1 + 4,5 Vol. 80% alc. |
Flammpunkt: über 110 °C
Gefahrenhinweise: Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Sicherheitsratschläge: Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
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Erstellt am 22.07.1999 * Letzte Änderung am 04.08.2000