Riechstofflexikon

Ameisensäure-ethylester

Andere Namen: Ethylformiat, Äthylformiat, Ethyl-methanoat, Ameisensäure-äthylester, Methansäure-ethylester, Ameisenäther, Ameisensäureäther, Methenyl, Formosol, "Rumäther", "Zuckeräther"; Aether formicicus, Aethylium formicicum (lat.); Formic acid ethyl ester, formic ether, ethyl formate, ethyl methanoate (engl.)
CAS1-No.: [109-94-4]
EG-/EINECS-Nr.: 203-721-0
EG-Index-Nr.: 607-015-00-7
ICSC-Nr.: 0623
Arctander: 1235
Fenaroli: 170
FEMA2-No.: 2434

1 = Chemical Abstracts Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States

Vorkommen:

Der Duftstoff ist ein verbreiteter Bestandteil natürlicher Fruchtaromen (z.B. in Himbeeraroma enthalten).

Beschreibung:

Ameisensäure-ethylester ist eine klare, farblose, leichtbewegliche, flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die sich nur begrenzt in Wasser löst. Mit Ethanol und Diethylether ist der Ester mischbar, ferner löst er sich auch gut in anderen organischen Lösungsmitteln. Wäßrige Lösungen neigen allerdings zur Rückbildung in freie Säure und Alkohol.

Duftcharakteristik / odor profile:

Der Dufteindruck ist fruchtig, etwas stechend-lösungsmittelhaft, ätherisch, mit "grüner" Note.

engl.: green, sweet, fruity, rose, mignonette, rum, sharp, slightly pungent, diffusive, ethereal

Verwendung:

Lebensmitteltechnologie: Der Ester wird bei der Herstellung von Frucht-, Arrak- und Rumaromaessenzen benötigt. Auch in Tee- und Bieraromen verwendet. Seltener als Modifikateur in Parfumkompositionen.

Technik: Als Fungizid für Tabak und Getreide.

Chemie, Chemische Technik: Als vielfältig verwendbares Lösungsmittel (z.B. für Acetyl- und Nitrocellulosen), als Ausgangs- und Zwischenprodukt in der organischen Synthesechemie (z.B. für Formylierungen, Esterkondensationen). Kondensiert man Ameisensäurester mit Ketonen, so entstehen Ketoaldehyde, die allerdings einer ausgeprägten Enolisierung unterliegen und daher regelmäßig in Form von a-Hydroxymethylenderivaten vorkommen. Als Beispiel soll die Bildung von 2-Hydroxymethylen-cyclohexanon aus Cyclohexanon und Ameisensäureethylester dienen:

Kondensation mit Ketonen

In der historischen Pharmazie selten als Analgetikum (schmerzlinderndes Mittel) eingesetzt. Diese Verwendung spielt heute keine Rolle mehr.

Darstellung:

Der Stoff entsteht bei der Destillation von Ethanol (Äthylalkohol) mit Natriumformiat (in Anwesenheit von Schwefelsäure) nach dem Formelschema:

Synthese von Ethyl-formiat

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse / F.W.: 74,08  g/mol

Summenformel: C3H6O2 / Linienformel: HCOOC2H5

Strukturformel:

Strukturformel

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. B= Bauer/Garbe, H=Hager, R=Römpp, M=Merck) Bereich (FCC 3)
Schmelzpunkt m.p. -80 °C (Aldrich, R, TGSC,CIVS) ---
Siedepunkt b.p. 54 °C (Hunnius, R); 54,05 °C (CIVS); 54,5 °C (101,3 kPa, B) 54 °C
Destillationsbereich dist. range 52-54 °C (Riedel, TGSC); 53-55 °C (M) ---
Relative Dichte 20 °C s.g. 0,9168 (B),0,9190 (Aldrich, TGSC); 0,92 (Hunn.); 0,921 (CIVS, Fluka) 0,916 - 0,921 (25 °C)
Brechungsindex 20 °C refr. index 1,3579 (CIVS)1,3590 (TGSC); 1,3598 (B); 1,360 1,359 - 1,363
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol 20 °C) soluble 1 ml in 0,5 ml 50% EtOH
Löslichkeit in Wasser solubility (water 20 °C) 118 g/L (CIVS,M) soluble
Viskosität (dynamisch) viscosity dyn. 0,39 mPa s (20 °C) ---
Dampfdruck 20 °C
Dampfdruck 50 °C
  256 hPa (M, CIVS)
850 hPa (M)
---
Dampfdichte (Luft = 1)   2,55 (CIVS)  
pH (c=5 g/L in W.)   4,1 (M) ---
Säureanteil acidity --- max. 0,1%
Gehaltsanforderung assay --- min. 95%

Flammpunkt (geschl. Tiegel): -20 °C / Zündtemperatur 440 °C / Explosionsgrenzen u. 2,7 Vol.-%, ob. 16,5 Vol.-% (CIVS-Angabe: 13,5%)
MAK-Wert: 100 ml/m3 (100 ppm) oder 310 mg/m3

Kennzeichnung nach EG-Richtlinien/GefStoffV:

Gefahrenzeichen: F,Xn HIGHLY FLAMMABLE HARMFUL
LEICHTENTZÜNDLICH GESUNDHEITSSCHÄDLICH
R-Sätze R 11 Leichtentzündlich
R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken
R 36/37 Reizt die Augen und die Atmungsorgane
S-Sätze S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S16 Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen
S 24 Berührung mit der Haut vermeiden
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren
Lagerklasse VCI: 3 A entzündliche flüssige Stoffe (Flammpunkt bis 55 °C) VbF A I
Deutsche Wassergefährdungsklasse: WGK 1 schwach wassergefährdender Stoff.
Gefährlichkeitsmerkmale: 4 leichtentzündlich
Schweizer Giftklasse CH 4 nicht unbedenkliche Stoffe und Erzeugnisse
Entsorgung: E 1 Stark verschmutzte, außerhalb der Retrologistikspezifikation liegende organische halogenfreie Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe: Kategorie A. Kleine Mengen halogenfreier Lösungsmittel können auch gemeinsam mit halogenhaltigen gesammelt und als halogenhaltige Lösungsmittel entsorgt werden. Vor Abtransport sollte auf Peroxide geprüft werden und diese gegebenenfalls beseitigt werden.

Weitere Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Quellenverzeichnis/Literaturhinweise

Internetquellen:

Handhabung: Betriebsanweisung "Ester" der LMU

Kenndaten: Riechstoffmonographie Ethyl formate der TGSC

Sicherheitsdaten: Monographie des bgvv: CHEMIS-CIVS

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Erstellt am 09.04.2000 * Letzte Änderung am 17.04.2000

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