Riechstofflexikon C

D-Campher

      2D-Strukturformel

Strukturformel (erstellt mit ChemWeb)

(Name von arab. Kamfur)

 

Andere Namen:

Japan- bzw. Formosa-Campher, Lauraceen-Campher, Cinnamomum-camphora-Campher, D-Kampfer, (1R,4R)-1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-on, D-Camphanon-2, D-2-Bornanon;
lat. Camphora vera, Camphora naturalis;
engl. d-Camphor, (+)-camphor, Gum camphor, 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 2-bornanone

CTFA/INCI Name:

CAMPHOR

BRN1:

2042745

CAS2-No.:

[464-49-3]

EG-/EINECS3-No.:

2073552

Arctander:

565

Fenaroli:

103

FEMA4-No.:

2230

1 = Beilstein Registry Number
2 = Chemical Abstracts Service registry number
3 = European INventory of Existing Chemical Substances number
4 = Flavor and Extract Manufacturers´ Association of the United States number

Vorkommen:

Der intensiv und durchdringend riechende Stoff (chemisch gesehen ein zyklisches Terpenketon) ist Bestandteil sehr vieler ätherischer Öle, vor allem der Pflanzenfamilien Lauraceae, Asteraceae und Lamiaceae (im Spiköl: ~14%).

Beschreibung:

D-Campher kommt als durchscheinendes, weißes oder farbloses, kristallines Pulver vor, öfter aber in Form einer krümeligen oder brockigen, kristallinen Masse mit einer eigenartigen Zähigkeit, die kaum pulverisiert werden kann. Um ihn zu pulvern, muß Campher zunächst mit Alkohol angefeuchtet werden. Auch ist es möglich, ihn mit dem Reibeisen (!) zu zerkleinern. Aus Ethanol umkristallisiert, entstehen rhomboedrische Kristalle. Schmilzt man die Kristallmasse und kühlt stark ab (sog. "Abschrecken"), bilden sich kubische Kristalle. Campher ist sehr flüchtig bereits bei Raumtemperatur, man lagert ihn daher am besten in dicht verschlossenen Glasgefäßen. Die Flüchtigkeit ist ein Reinheitskriterium, eine Probe reinen Camphers verflüchtigt sich bei Wasserbadtemperatur vollständig. Wasser löst den Duftstoff nur schlecht, mit Ethanol 96% entstehen dagegen klare und farblose Lösungen. Wasserzugabe zu solchen Lösungen führt zur Ausscheidung des Camphers. Der Stoff brennt leicht mit rußender Flamme ab. Bringt man Campher mit Stoffen wie Menthol, Resorcin, Chloralhydrat und Naphthol zusammen, so verflüssigt er sich.

Gewinnung:

Der Großteil der Handelsware von Naturcampher stammt aus dem ätherischen Öl von Holz, Wurzeln, Zweigen und Blättern des tropischen Campherbaumes Cinnamomum camphora (L.) SIEB. (syn. Camphora camphora KARST.), auch Kampferlorbeer genannt (ein Lorbeergewächs, engl.: camphor tree). Das ätherische Öl wird durch Wasserdampfdestillation der Pflanzenteile von etwa 50-60 Jahre alten Bäumen erzeugt. Die Blätter liefern 0,2 bis 3%, Äste und Zweige bis 2,7 und das zerkleinerte Stammholz durchschnittlich 4% Campherbaumöl. Das Öl ist in speziellen Ölzellen des Pflanzengewebes oder in Spalten und Ritzen des Holzes abgelagert. Die Wasserdampfdestillation erfolgt in einer besonderen, meist hölzernen Apparatur. Der Gehalt an D-Campher im ätherischen Öl beträgt bis zu 50%, wobei der Rohcampher beim Erkalten des frischen Destillats größtenteils auskristallisiert und durch Zentrifugieren und Abpressen (gegebenenfalls folgt Ausfrieren des abgepreßten Öls zur Ausbeuteerhöhung) isoliert wird. Alternativ kann der Campher auch durch fraktionierte Destillation des rohen Campherbaumöls abgetrennt werden. Die niedriger als Campher siedenden Bestandteile des ätherischen Öls werden als Campheröl verkauft mit den Hauptbestandteilen Cineol (>70%), Borneol, Carvacrol und Eugenol. Weitere Reinigung der isolierten Camphermasse geschieht mittels Sublimation. Als "Campher" bezeichnete man in früherer Zeit übrigens alle Ausscheidungen fester Stoffe aus ätherischen Ölen (diese Bezeichnungsweise ist heute aber nicht mehr gebräuchlich).

Als Nebenprodukte bei der Camphererzeugung fallen die Riechstoffe Borneol, Terpineol, Eucalyptol, Phellandren, Eugenol, Safrol und Pinen an.

Inzwischen stehen hohe Mengen an synthetischem DL-Campher aus der großtechnischen Produktion zur Verfügung. Man geht bei der Darstellung vom preisgünstigen Duftstoff a-Pinen (zusammen mit b-Pinen) Hauptbestandteil) aus, welches über die Riechstoff-Zwischenprodukte Camphen, Isobornylacetat und Isoborneol zu Campher umgesetzt wird:

Camphersynthese aus alpha-Pinen

(Syntheseübersicht nach Keicher [Lit.], aus Böhme/Hartke [Lit.])

Duftcharakteristik / odor profile:

durchdringend, intensiv, aromatisch, medizinisch, holzig

Geschmack: brennend scharf, etwas bitter, danach etwas kühlend (Vorsicht, bei der Geschmacksprobe sind minimale Mengen zu verwenden, reizender Stoff!)

engl.: characteristic penetrating, strong, aromatic, woody, distibctive and medicinal, slightly minty

Verwendung:

Campher wird im kosmetischen Bereich mehr als Wirkstoff denn als Duftstoff eingesetzt. Er ist Bestandteil von Gesichts-, Rasier-, Haut- und Haarwässern. Campher wirkt in den Präparationen schwach antiseptisch, schmerzlindernd und juckreizstillend.

Medizinisch wird die Substanz - aufgrund der lokal stark reizenden Wirkung - seit langer Zeit verwendet als Bestandteil von Einreibungen (Linimente, Salben, alkoholische oder ölige Lösungen) bei Rheuma, Muskelzerrungen, Neuralgien und Frostbeulen. Die früher in breiterem Maße geübte Verwendung als Analeptikum ist aufgrund der geringen therapeutischen Breite und der nurmehr unzuverlässigen Beeinflussung von Herz und Kreislauf heutzutage seltener geworden. Die innerliche Einnahme von campherhaltigen Arzneimitteln wird in der Fachliteratur kritisch beurteilt (Auterhoff, Hunnius, Wagner). Campher zeigt hierbei zentralerregende Wirkungen und regt (allerdings nur bei relativ hoher Dosierung) das Atem- und Vasomotorenzentrum an. Im menschlichen Organismus wird Campher in die Glucosiduronsäure des Borneols umgewandelt. Die in Deutschland üblichen Arzneibücher (Europäisches Arzneibuch, Deutsches Arzneibuch) geben Qualitätsvorschriften für arzneilich genutzten Campher an. Das Einreibemittel Campherspiritus besteht aus 1 Teil Campher, 7 Teilen Ethanol (90 Vol.-%) und 2 Teilen Wasser.

Hauptsächliche großtechnische Anwendungen für Campher sind die Celluloidproduktion sowie der Einsatz als Weichmacher für Celluloseester.

Behandelt man Campher mit Schwefelsäure in Acetanhydrid, so bildet sich die (+)-Campher-10-sulfonsäure, die zur Trennung von racemischen Basen in ihre Enantiomere präparativ von Bedeutung ist [Auterhoff, 3].

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 152,2 g/mol

Summenformel: C10H16O

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter

 

Wert (z.B. BG = Bauer/Garbe, H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck)

Bereich (Ph.Eur.NT2001)

Schmelzpunkt

m.p.

177,5-177,8° (DAB 7 Komm.); 178-182 °C (Aldrich); 178,8 °C (BG); 179 °C (RK); 180 °C (R)

175-179 °C

Siedepunkt

b.p.

204 °C (101,3 kPa, BG); 204 °C (RK); 204-205 °C (R)

---

Optische Drehung

[a]D20

+44,3° (BG)

+40,0 bis +43,0°

Relative Dichte 25°

s.g.

0,962 (R)

---

Brechungsindex

refr. index

k.A.

---

Löslichkeit in Ethanol

solubility (alcohol)

sehr leicht löslich

sehr leicht löslich

Löslichkeit in Wasser

solubility (water)

schwer löslich (RK: 1:600)

schwer löslich

Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln

solubility
(other solvents)

sehr leicht löslich in Petroläther, leicht löslich in fetten Ölen, sehr schwer löslich in Glycerol

sehr leicht löslich in Petroläther, leicht löslich in Ether, Aceton, Chloroform und in fetten Ölen, sehr schwer löslich in Glycerol

Flammpunkt

 

64 °C

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Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Schweizer Giftklasse: CH 3 (Giftige Stoffe)

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Erstellt am 07.04.2002 * Letzte Änderung am 09.09.2002

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